曹操在三国历史中是极为特殊的存在。人们对他的评价褒贬不一。他有雄才大略，能在乱世中崛起并非偶然。他善于用人，麾下能汇聚众多贤才，智者谋士，勇力战将为其所用。而且他有着极为卓越的军事才能，战场上他算无遗策，官渡之战以少胜多击败袁绍就是最好例证。这使他不断扩充自己的势力，成为北方最大的诸侯。
曹操又被认为奸诈多疑。他那句“宁教我负天下人，休教天下人负我”体现出其功利和自私。因怀疑就杀害他人，如梦中杀人的传闻，哪怕是对身边亲信也充满猜忌。这导致他失去一些忠诚之士。他的这种性格，让许多人对其为人不齿。
在政治上，曹操挟天子以令诸侯，这一步棋让他站在了政治的制高点。他可以名正言顺地征伐诸侯，对手碍于天子名分做事多有掣肘。这是他聪明之处，可在旁人看来，这是他奸雄的证明，有违忠臣之道。
在文化上，曹操本人文学造诣极高，他的诗歌如《观沧海》等，大气磅礴。他兴起的建安文学是中国文学史上的璀璨之星。
